Acetanilid - synteza

Acetanilid to inaczej antyferyna, pochodna aniliny. Dawniej stosowana jako lek przeciwbólowy, obecnie stosowana do produkcji barwników. Wystepuje jako bezbarwna substancja krystaliczna. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie (0,5 g/ 100ml/ 25 stopni Celsjusza). Dobrze rozpuszcza się w alkoholu, tworzy bezbarwne kryształy.
Oznaczenia:
- substancja szkodliwa
M: 135,17 g/mol
Przebieg syntezy:
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza się kolejno anilinę bezwodnik octowy, lodowaty kwas octowy i pył cynkowy (który redukuje barwne zanieczyszczenia oraz zapobiega utlenianiu się aniliny podczas reakcji). Mieszaninę ogrzewa się łagodnie do wrzenia w ciągu 30 min, a następnie ciągle mieszając, gorącą ciecz wlewa się cienkim strumieniem do zlewki zawierającej 60 ml wody z lodem.
Wytrącony surowy produkt odsącza się, przemywa niewielką ilością zimnej wody i suszy na powietrzu. Następnie dokonuje się krystalizacji z 60 ml. wody z dodatkiem 1 ml etanolu. Wydajność reakcji to 71%. Temperatura topnienia: 113-114 stopni Celsjusza.
Podczas rozpuszczania surowego produktu w mieszaninie woda-alkohol etylowy, należy mieszaninę ogrzewać łagodnie, wstrząsając kolbą by nie dopuścić do stopienia się związku przed jego rozpuszczeniem - w przeciwnym razie powstaną żółte kryształy o szerokim zakresie temperatury topnienia: 100- 108 stopni Celsjusza.
Tagi: anilina, bezwodnik octowy, etanol, lodowaty kwas octowy, pył cynkowy